Sokak fotoğrafçılığının en zor ama bir o kadar da ödüllendirici yönlerinden biri, işin "hazırlıksız/doğal" kısımlarında rahat olmayı öğrenmektir.
Bu, sürecin başındaki en büyük öğrenme aşamasıdır; ancak bir kez bunun üstesinden gelmeyi öğrendiğinizde, önünüzde hiçbir engel kalmaz. Zamanla, insanlara yaklaşıp onları fotoğraflama fikri kolay ve normal gelmeye başlayacaktır; yine de sizi bu noktaya çok daha hızlı ulaştırabilecek bazı "sokak fotoğrafçılığı ipuçları" ve stratejileri bulunmaktadır.
